Η Winona Laura Horowitz γεννήθηκε στις 29 Οκτωβρίου 1971 στη Μινεσότα των Η.Π.Α. Ο πατέρας της Michael - άθεος - ήταν συγγραφέας και συντάκτης ενώ διατηρούσε βιβλιοπωλείο. Η μητέρας της Cindy - βουδίστρια - ήταν συγγραφέας, συντάκτρια αλλά και παραγωγός εκπαιδευτικών ταινιών. Η Cindy είχε δυο παιδιά από το πρώτο της γάμο και απέκτησε την Winona και άλλο ένα γιο από τον δεύτερο της γάμο με τον Michael, τον οποίο παντρεύτηκε όταν η Winona ήταν δώδεκα χρόνων.

Όταν η Winona έγινε εφτά, μετακόμισε με την οικογένεια της σε μια πόλη στα βόρεια της Καλιφόρνιας όπου έμειναν αρκετά χρόνια. Στα δέκα της μετακόμισαν πάλι, αυτή τη φορά βόρεια του San Francisco όπου την πρώτη κιόλας βδομάδα την στρίμωξαν και την έδειραν οι συμμαθητές της γιατί νόμισαν ότι ήταν γκέι αγόρι. Μετά από αυτό οι γονείς της την προέτρεψαν να γραφτεί στο American Conservatory Theatre στο San Francisco ώστε να τονώσει την αυτοπεποίθηση της. Εκεί σπούδασε υποκριτική και εμφανίστηκε σε μικρές παραγωγές πριν καν φθάσει στην εφηβεία.

Η πραγματικά ρομαντική και πολύ διαβασμένη Noni όπως την έλεγαν οι γονείς της ήταν αποφασισμένη να κάνει καριέρα στην μικρή αλλά και στην μεγάλη οθόνη. Η επιτυχία της χτύπησε γρήγορα την πόρτα. Ο παραγωγός David Seltzer από την 'Triad Artists Agency' την έβαλε στο cast της ταινίας «Lucas» (1986) δίπλα στον Charlie Sheen. Οι επόμενοι ρόλοι 'έφτιαξαν' την εικόνα της Winona στο κοινό που τότε άρχισε να την μαθαίνει.

Πρώτα εμφανίστηκε πλάι στον ηθοποιό Rob Lowe στην ταινία «Square Dance» (1987), ακολούθησε η παραγωγή του Tim Burton «Beetlejuice» (1988) με τους Alec Baldwin και Geena Davis, που έγινε μεγάλη επιτυχία. Το 1989 πρωταγωνίστησε πλάι στον Kiefer Sutherland και τον Robert Downey Jr. στη ταινία «1969», ακολούθησε το «Heathers» (1989) με τον Christian Slater και η ταινία «Great Balls Of Fire» (1989) του Dennis Quaid. Στη πρεμιέρα της ταινίας γνώρισε τον Johnny Depp με τον οποίο διατήρησε σχέση για τρία χρόνια.

Τον επόμενο χρόνο την είδαμε στη ταινία «Mermaids» (1990) με την Cher και την Christina Ricci ενώ μαζί με τον Depp πρωταγωνίστησαν στη ταινία του Tim Burton, «Edward Scissorhands». Επόμενος της ρόλος ήταν τη ταινία «The House Of The Spirits» (1993) με τους Meryl Streep, Jeremy Irons και Glenn Close. Η πίεση δίπλα στους ήδη καταξιωμένους ηθοποιός ήταν μεγάλη και σαν να μην έφτανε αυτό εκείνη την περίοδο χώρισε και από τον αγαπημένο της και άρχισε να υποφέρει από αϋπνία.

Μετά από τέσσερα περίπου χρόνια ήρθε η ταινία του Martin Scorsese, «The Age Of Innocence» (1993) με τον Daniel Day - Lewis, φέρνοντάς της μια Χρυσή Σφαίρα Β' Γυναικείου ρόλου και μια υποψηφιότητα για Oscar στην ίδια κατηγορία. Ακολούθησαν τα φιλμ «Reality Bites» (1994) και το εξαιρετικό «Little Women» (1994) για το οποίο η Winona κέρδισε και δεύτερη υποψηφιότητα για Oscar.

Αλλες ταινίες όπου εμφανίστηκε ήταν το «How to Make An American Quilt» (1995) της Whitney Otta, «Looking For Richard» (1996) με τον Al Pacino, «The Crucible» (1996) με τον Daniel Day Lewis, «Alien: Resurrection» (1997). Σταδιακά βρήκε το δρόμο της για μεγαλύτερες και πιο διαφημισμένες παραγωγές όπως το «Being John Malkovich» (1999), «Girl, Interrupted» (2000) και «Autumn In New York» (2000) με τον Richard Gere. Το 2001 η Winona έκανε δυο ενδιαφέρουσες guest εμφανίσεις στη τηλεόραση. Πρώτα στη σειρά 'strangers With Candy' και έπειτα στη σειρά 'Friends'.

Η νέα χιλιετία άνοιξε με την κωμωδία «Mr Deeds» (2002) φέρνοντας εισπράξεις 100 εκατομμυρίων δολαρίων παράλληλα σχεδόν με το «Simone» (2002) όπου συνάντησε ξανά τον Al Pacino.Δυστυχώς δεν είναι λίγες οι εμπορικές αποτυχίες ανάμεσα στις επιλογές της Winona Ryder. Φέτος όμως επιστρέφει με δυο μεγάλες παραγωγές, το «The Darwin Awards» του Finn Taylor και κυρίως το «A Scanner Darkly» του Richard Linklater με τον Keanu Reeves.

Η καριέρα της Winona Ryder σημαδεύτηκε το Δεκέμβριο του 2001 όταν συνελήφθη σε κατάστημα της γνωστής αλυσίδας καταστημάτων Saks. Κατηγορήθηκε για κλοπή δύο μαύρων καπέλων αξίας 575 δολαρίων, ενώ πάνω της βρέθηκαν φάρμακα με ναρκωτικές επιδράσεις, για τα οποία δεν είχε συνταγή γιατρού. Παρότι πιθανολογούνταν ότι θα τιμωρούνταν με ποινή φυλάκισης τριών χρόνων, καταδικάστηκε τελικά σε 480 ώρες κοινωνικής εργασίας με τριετή ανατολή. Κατά το παρελθόν έχει ταλαιπωρηθεί και από κατάθλιψη, η οποία υποτροπίασε μετά το χωρισμό της το 2000 από τον Matt Damon μετά από τρίχρονο δεσμό.

Στα επόμενά της σχέδια περιλαμβάνονται τρία κινηματογραφικά project. Πρόκειται για τα «Sex and Death 101», «Alpha Numeric» και το πολυαναμενόμενο «The Ten» που αποτελείται από δέκα ιστορίες που βασίζονται στις ισάριθμες θεϊκές εντολές της βίβλου.